Longevity of bonded composite restorations after dentin biomodification with neolignans obtained from Nectandra leucantha / Longevidade de restaurações de resina composta após biomodificação de dentina com neolignanas obtidas de Nectandra leucantha

Objective: This in vitro study evaluated the effect of neolignan-containing solutions on dentin biomodification previously applied to the bonding procedure in adhesive restorations. Material and Methods: Neolignans, dehydrodieugenol B­CP1 and dehydrodieugenol B methyl ether­CP2, were isolated from Nectandra leucanthaand two aqueous solutions containing 0.13% neolignans, 0.2% propylene glycol and 3.0% ethanol were prepared. Bovine teeth were ground flat to obtain 2-mm thick specimens which received resin composite restorations (N=10). The neolignan solutions were applied before the bonding procedure (60 s). Experimental groups were: control, untreated group, 0.12% chlorhexidine gel, 0.13% CP1 solution, and 0.13% CP2 solution. A push-out bond strength test was conducted (0.5 mm/min). Bovine tooth sections (0.5×1.7×7.0 mm) were also obtained to assess the modulus of elasticity and mass change after treatment (N=15). A three-point bending test evaluated the elastic modulus of fully demineralized dentine beams after immersion in the solutions. The data were statistically analyzed (α = 0.05). Results: The bond strength of the restorations to dentin was significantly improved by the treatment with neolignan-containing solutions, irrespective of the evaluation time (p<0.05). After 6 months, a significant reduction in the bond strength was observed in the groups treated with the solutions (p>0.05), but the means were significantly higher than the control groups (p<0.05). The elastic modulus of demineralized dentin was significantly improved after the treatment with the solutions (p<0.05). All groups lost mass weight. Conclusion: The solutions improved the in vitro longevity of bonded restorations, possibly due to the dentin biomodification effect of the neolignans.(AU)

Objetivo: Este estudo in vitro avaliou o efeito de soluções contendo neolignanas na biomodificação da dentina aplicadas previamente à restaurações adesivas. Material e Métodos: Neolignanas, desidrodieugenol B­CP1 e éter metílico de desidrodieugenol B-CP2, foram isolados da espécie Nectandra leucantha e duas soluções aquosas contendo 0,13% de neolignanos, 0,2% de propilenoglicol e 3,0% de etanol foram preparadas. Dentes bovinos foram lixados para obter espécimes de 2 mm de espessura e preparos cavitários restaurados com resina composta (N=10). As soluções foram aplicadas em dentina antes do procedimento adesivo (60 s). Os grupos experimentais foram: controle, grupo não tratado, gel de clorexidina 0,12%, solução de CP1 a 0,13% e solução de CP2 a 0,13%. Foi realizado o teste de resistência de união push-out (0,5 mm/min). O módulo de elasticidade e a alteração de massa após tratamento da dentina (0,5×1,7×7,0 mm) foram também avaliados em teste de flexão de três pontos (N=15). Os dados foram analisados estatisticamente (α=0,05). Resultados: A resistência de união das restaurações à dentina melhorou significativamente com o tratamento com as soluções, independentemente do tempo de avaliação (p<0,05). Após 6 meses, foi observada redução significativa da resistência de união nos grupos tratados com as soluções (p>0,05), com médias significativamente maiores do que nos grupos controle (p<0,05). O módulo de elasticidade da dentina desmineralizada aumentou significativamente após tratamento com as soluções (p<0,05). Todos os grupos perderam massa, independentemente do tratamento. Conclusão: As soluções melhoraram in vitroa longevidade das restaurações adesivas, possivelmente devido ao efeito biomodificador da dentina das neolignanas(AU)

Avaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos / Evaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives

RESUMO: A atividade antimicobacteriana de diidrocubebina (1), uma lignana dibenzilbutanodioica obtida a partir de extrato etanólico de sementes da Piper cubeba, e seus derivados foram avaliados in vitro contra três diferentes cepas de Mycobacterium utilizando o método de microdiluição. Dentre as lignanas avaliadas 3 e 4 foram as mais ativas, exibindo valores de CIM de 62,5 µg/mL contra M. avium e M. tuberculosis, respectivamente. Os derivados 2-6 obtidos por síntese parcial possuem diferentes substituintes nos carbonos 9 e 9 ', que alteram polaridade, solubilidade e limitam as rotações livres entre C8-C8' em relação de material (1) de partida. As diferenças estruturais entre estes compostos podem fornecer informações importantes sobre a relação estrutura-atividade antimicobacteriana do esqueleto dibenzilbutanodioico, obtido a partir de fonte natural, como um possível alvo para o desenvolvimento de drogas mais potentes contra a tuberculose

ABSTRACT: Evaluation of antimycobacterial activity of dihydrocubebin lignan extracted from Piper cubeba and its semisynthetic derivatives. The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 µg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9', fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8' in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis

Lignanos diarildimetilbutanos y otros constituyentes aislados de nectandra turbacensis (kunth) nees (lauraceae) / Diaryldimethylbutane lignans and other constituents isolated from nectandra turbacensis (kunth) nees (lauraceae) / Lignanas diaryldimethylbutane e outros constituintes isolado de nectandra turbacensis (kunth) nees (lauraceae)

Ocho compuestos conocidos fueron aislados del extracto etanólico de corteza de Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae). Éstos fueron identificados como ácido meso-dihidroguayarético 1, ácido treo-dihidroguayarético 2, sauriol B 3, y treo-austrobailignano-6 4; vitexina (8-C-β-D-glucopiranosil-5,7,4'-trihidroxiflavona) 5; estigmast-4-en-3-ona 6 y la mezcla sitosterol 7 / estigmasterol 8. Las estructuras de los compuestos fueron elucidadas por métodos espectroscópicos, que incluyeron técnicas de RMN en 1D y 2D, CG/EM y por comparación de los datos espectroscópicos, reportados en la literatura, de compuestos relacionados. Este es el primer reporte de la presencia de este tipo de compuestos en la especie. Se describen también las implicaciones quimiotaxonómicas; relacionadas con la presencia frecuente de lignanos en especies del género Nectandra.

Eight known compounds were isolated from the ethanol extract of bark Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae); which were identified as meso-dihydroguaiaretic acid 1, threo-dihidroguaiaretic acid 2, sauriol B 3, and threo-austrobailignan-6 4; vitexin (8-C-β-D-glucopyranosyl-5,7,4'-trihydroxyflavone) 5; stigmast-4-en-3-one 6; and sitosterol 7/ stigmasterol 8 mixture. The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic methods, techniques involving 1D and 2D NMR, GC/MS and by comparison of spectral data, reported in the literature, of related compounds. This is the first report of the presence of such compounds in the species. The chemotaxonomic implications are also described; related to the frequent presence of lignans in the genus Nectandra.

Oito compostos conhecidos foram isolados do extrato etanólico da casca de Nectandra turbacensis (Kunth) Nees (Lauraceae). Quais foram identificados como ácido meso-dihidroguayarético 1, ácido treo-dihidroguayarético 2, sauriol B 3, e treo-austrobailignano-6 4; vitexina (8-C-β-D-glucopiranosil-5,7,4'-trihidroxiflavona) 5; estigmast-4-en-3-ona 6 e mistura sitosterol 7/ estigmasterol 8. As estruturas dos compostos foram determinadas por métodos espectroscópicos, técnicas que envolvem a 1D e 2D RMN, CG/EM e a comparação dos dados espectroscópicos, relatados na literatura, compostos relacionados. Este é o primeiro relato da presença de tais compostos na espécie. As implicações quimiotaxonômicos também são descritos; relacionada com a presença freqüente de lignanas no gênero Nectandra.